En biochimie, le terme « acide alpha aminé » est utilisé pour désigner la structure moléculaire de certains acides aminés. Cette structure étant commune aux 20 acides aminés présents dans le corps humain, on utilise plus couramment l’appellation simplifiée d’ « acide aminé » au lieu d’ « acide alpha aminé ».
La structure des acides alpha aminés
Les acides aminés les plus répandus chez l’homme sont des acides alpha aminés, c’est-à-dire qu’ils ont un atome de carbone central sur lequel viennent se fixer les 4 groupements suivants :
- Un groupement carboxyle (COOH)
- Un groupement amine (NH2)
- Un atome d’hydrogène (H)
- Un radical spécifique pour chaque acide aminé (R)
Ces 4 groupements sont donc liés à un seul carbone central, le carbone alpha (Cα), adjacent au groupement carboxylique.
A une seule exception près, les 4 groupements sont différents : on dit alors que le carbone alpha est asymétrique (ou chiral).
L’exception est la glycine. En effet, son radical étant un simple atome de d’hydrogène, cet acide aminé se retrouve avec 2 groupements hydrogène identiques (en gris sur l’illustration). De ce fait, son carbone alpha est symétrique.
La configuration des acides aminés
Grâce à la présence d’un carbone asymétrique alpha, les acides aminés peuvent s’exprimer sous 2 formes de configuration (formes énantiomères ou stéréoisomères).
Il s’agit de la configuration D pour « dextrogyre » et L pour « lévogyre », qui sont deux images non superposables dans un miroir. Pour le signifier, cette lettre se place avant le nom de l’acide aminé : par exemple L-Proline, L-Tyrosine, L-Lysine.
Seule exception, la Glycine : ayant un carbone symétrique alpha, elle ne possède pas de forme D et L. La Glycine est le seul acide aminé dont le nom n’est jamais précédé de la lettre L.
Pour savoir si un acide aminé est sous la forme D ou L, on utilise la projection de Fischer, qui est la représentation plane de la molécule (comme illustré précédemment), dans un miroir. Son groupement carboxyle est placé en haut (COOH) et le radical en bas (R).
- La représentation avec la fonction amine (NH2) sur le côté droit est la forme D.
- Celle avec la fonction amine (NH2) située à gauche est la forme L.
Les acides aminés du corps humain sont tous de forme L (lévogyre)
Chez l’homme, tous les acides aminés, qu’il s’agisse d’acides aminés essentiels ou non essentiels, sont des formes L.
Concernant les acides aminés de configuration D :
- ils existent dans la nature
- ils sont très rares
- ils sont le résultat de modifications après formation à partir du code génétique
- ils ne sont pas inclus dans les protéines chez les mammifères
- ils peuvent être incorporés dans des petits peptides dans les plantes, les bactéries, les antibiotiques.
À savoir :
Par simplification et sachant qu’excepté la Glycine tous les acides aminés du corps humain sont de forme L, cette lettre n’est pas toujours mentionnée devant le nom de l’acide aminé. Ainsi, la « L-Valine » est plus communément appelée « Valine », la « L-Méthionine » est simplement nommée « Méthionine », etc.
En revanche, lorsque la rigueur l’impose, comme dans la formulation de nos compléments alimentaires, cette lettre est mentionnée pour préciser qu’il s’agit bien de la forme d’acide aminé naturellement présente dans l’organisme.
À savoir également qu’en biochimie, par commodité, c’est la classification internationale, un code acide aminé à 1 ou 3 lettres, qui est souvent utilisée.
